تعديل حمض الفوليك

{{معلومات كيمياء
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477231659
| الاسم = حمض الفوليك
| صورة = Folic acid.svg
| حجم صورة = 260px
| بديل صورة = الصيغة الهيكلية
| صورة1 = 
| حجم صورة1 = 
| بديل صورة1 = 
| صورة2 = 
| حجم صورة2 = 
| بديل صورة2 = 
| صورة3 = Folic acid crystals.jpg
| حجم صورة3 = 150px
| بديل صورة3 = حمض الفوليك كمسحوق برتقالي
| الاسم النظامي = (2''S'')-2-[(4{{Hyphen}}{[(2-amino-4-hydroxypteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid
| أسماء أخرى = 
| قسم1 = {{معلومات كيمياء - معرفات
|PubChem=6037
|   DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00158
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 27470
| SMILES = c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)NCc2cnc3c(n2)c(=O)nc([nH]3)N
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 5815
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 935E97BOY8
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1622
| InChI = 1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
| InChIKey = OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZBH
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
| CASNo = 59-30-3
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   ATCCode_prefix = B03
|   ATCCode_suffix = BB01
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = C00504
|   RTECS = LP5425000
}}
| قسم2 = {{معلومات كيمياء - خواص
|   C=19 | H=19 | N=7 | O=6
|   Appearance = مسحوق بلوري أصفر-برتقالي
|   Density =
|   Solubility = 1.6 mg/L (25&nbsp;°C)<ref name=chemid>{{ChemID|59-30-3}}</ref>
|   MeltingPt = 250&nbsp;°C (523 K), [[تحلل كيميائي]]<ref name=chemid/>
|   pKa = 1st: 4.65, 2nd: 6.75, 3rd: 9.00<ref>R. M. C. Dawson: ''Data for Biochemical Research'', Oxford University Press, Oxford, 1989, 3<sub>rd</sub> Edition, p.&nbsp;134, ISBN 0-19-855299-8.</ref>
}}
| قسم7 = {{معلومات كيمياء - مخاطر
|   MainHazards =
}}
}}
'''حمض الفوليك''' {{إنج|Folic acid}} هو فيتامين بي معقّد (معروف كذلك بالفيتامين بي 9) يستعمل من قبل الجسم لإنتاج [[خلايا دم حمراء|خلايا الدمّ الحمراء]]. هذه الفيتامينات المعقّدة ضرورية لتأييض ال[[بروتين]] والدهون بشكل صحيح، وتساعد لصيانة المنطقة الهضمية، ال[[جلد]]، الشعر، [[نظام عصبي|النظام العصبي]]، العضلات، والأنسجة الأخرى في الجسم. يساعد حامض الفوليك في إنتاج [[آر إن أي]] RNA و[[دي إن أي]] DNA، وهو ضروري في فترات النمو السريع مثل ال[[حمل]]، ال[[مراهقة]]، والطفولة. بمساندة [[فيتامين بي 12]]، يساعد حمض الفوليك على السيطرة على إنتاج خلايا الدمّ الحمراء ويساعد على توزيع الحديد بشكل صحيح في الجسم. نقص هذا الفيتامين يمكن أن يؤدي إلى [[فقر دم|فقر الدم]].

== الفوليك في الغذاء ==
الخضروات المورقة مثل [[سبانخ|السبانخ]]، و[[لفت|اللفت]] الأخضر، [[الخس]]، و[[فاصوليا|الفاصوليا]] و[[البازلاء]] المجففة. كما يوجد حامض الفوليك بكثرة في [[كرنب|الكرنب]] و[[قرنبيط|القرنبيط]] و[[فراولة|الفراولة]] و[[فلفل رومي|الفلفل الرومي]] بأنواعه الخضراء والحمراء والصفراء و[[خرشوف|الخرشوف]]. وبذور [[عباد الشمس]] وغيرها من الفواكه والخضراوات مصادر غنية من الفولات. و[[كبد|الكبد]] يحتوي أيضا على كميات عالية من الفولات، وكذلك خميرة الخبازين. بعض حبوب الإفطار الكاملة (الجاهزة للأكل، وغيرها) تحتوي على 25 ٪ إلى 100 ٪ من الكمية الغذائية الموصى بها(RDA) لحمض الفوليك. ويمكن الاطلاع على جدول مصادر الغذاء المختارة للفولات وحمض الفوليك في قاعدة بيانات وزارة الزراعة والمغذيات الوطنية الموحدة كمرجع قياسي.

== الاستهلاك البشري ==
حمض الفوليك يمكن أن يوجد بمستويات عالية في بعض النباتات. الكثيرون، على أية حال، لا يأكلون كفايتهم من هذه النباتات للحصول على الكميات الضرورية لحامض الفوليك، مما يؤدي إلى نقص حمض الفوليك. نقص حمض الفوليك يؤثر سلبا على تكوين [[الدم]]. 

المصابون [[حساسية القمح|بمرض حساسية القمح]]، مدمني الخمور، أو المصابين بمرض تهيّج الأمعاء، هم على خطر أعلى من غيرهم بالنسبة لنقص حامض الفوليك.

== التأثيرات الصحية ==
[[ملف:GrainProducts.jpg|يسار|تصغير|تطعم منتجات الحبوب في الولايات المتحدة على حمض الفوليك.]]

=== الحمل ===
وُجدت علاقة بين تناول حمض الفوليك خلال الحمل وخطر أقل [[عيب الأنبوب العصبي|لعيوب في الأنبوب العصبي]] لدى الجنين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |vauthors=Wilson RD, Wilson RD, Audibert F, Brock JA, Carroll J, Cartier L, Gagnon A, Johnson JA, Langlois S, Murphy-Kaulbeck L, Okun N, Pastuck M, Deb-Rinker P, Dodds L, Leon JA, Lowel HL, Luo W, MacFarlane A, McMillan R, Moore A, Mundle W, O'Connor D, Ray J, Van den Hof M |عنوان=Pre-conception Folic Acid and Multivitamin Supplementation for the Primary and Secondary Prevention of Neural Tube Defects and Other Folic Acid-Sensitive Congenital Anomalies |صحيفة=J Obstet Gynaecol Can |المجلد=37 |العدد=6 |صفحات=534–52 |سنة=2015 |pmid=26334606 |doi= 10.1016/s1701-2163(15)30230-9|مسار=}}</ref> بالإضافة، كشف تحليل تلوي انخفاض بـ 28% خطر حدوث [[مرض قلبي خلقي]] لدى الجنين عند تناول الأمهات [[مكمل غذائي|مكملات]] حمض الفوليك خلال فترة الحمل.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |vauthors=Feng Y, Wang S, Chen R, Tong X, Wu Z, Mo X |عنوان=Maternal folic acid supplementation and the risk of congenital heart defects in offspring: a meta-analysis of epidemiological observational studies |صحيفة=Sci Rep |المجلد=5 |العدد= |صفحات=8506 |سنة=2015 |pmid=25687545 |pmc=4330542 |doi=10.1038/srep08506 |مسار=}}</ref>

=== أمراض القلب ===
تناول حمض الفوليك على مدى سنوات قلل من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية بنسبة 4%،<ref name=Li2016>{{استشهاد بدورية محكمة|سنة=2016|عنوان=Folic Acid Supplementation and the Risk of Cardiovascular Diseases: A Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials|صحيفة=J Am Heart Assoc|المجلد=5|العدد=8|doi=10.1161/JAHA.116.003768|pmc=5015297|pmid=27528407|authors=Li Y, Huang T, Zheng Y, Muka T, Troup J, Hu FB|صفحة=e003768}}</ref> بينما وجدت دراسة أخرى أنه لم يؤثر على خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية، على الرغم من أنه يخفض مستويات الهوموسيستيين.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة |مؤلف=Bazzano LA |عنوان=No effect of folic acid supplementation on cardiovascular events, cancer or mortality after 5 years in people at increased cardiovascular risk, although homocysteine levels are reduced |صحيفة=Evid Based Med |المجلد=16 |العدد=4 |صفحات=117–8 |تاريخ=August 2011 |pmid=21402567 |doi=10.1136/ebm1204}}</ref>

=== السرطان ===
تستند الدراسات على تناول حمض الفوليك من الغذاء ومكملات الفولات فيما يتعلق بمخاطر السرطان على كفاية الاستهلاك المزمن. استيعات كمية غير كافية من حمص الفوليك بشكل مزمن (أقل من المستوى الموصى به: 400 ميكروغرام يوميًا<ref name="fda">{{استشهاد ويب|مسار=https://www.fda.gov/food/guidanceregulation/guidancedocumentsregulatoryinformation/labelingnutrition/ucm064928.htm|عنوان=Guidance for Industry: A Food Labeling Guide (14. Appendix F: Calculate the Percent Daily Value for the Appropriate Nutrients)|تاريخ=January 2013|ناشر=US Food and Drug Administration|تاريخ الوصول=20 February 2017| وصلة مكسورة = yes|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170221013544/https://www.fda.gov/food/guidanceregulation/guidancedocumentsregulatoryinformation/labelingnutrition/ucm064928.htm|تاريخ أرشيف=21 February 2017|df=dmy-all}}</ref>) قد تزيد من خطر الإصابة [[سرطان القولون|بسرطان القولون والمستقيم]]، و[[سرطان الثدي|الثدي]]، و[[سرطان المبيض|المبايض]]، و</[[سرطان البنكرياس|البنكرياس]]، و[[ورم الدماغ|الدماغ]]، و[[سرطان الرئة|الرئة]]، و[[سرطان عنق الرحم|عنق الرحم]]، و[[سرطان البروستاتا|البروستاتا]].<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|الأخير1=Glynn|الأول1=SA|الأخير2=Albanes|الأول2=D|عنوان=Folate and cancer: a review of the literature.|صحيفة=Nutrition and cancer|تاريخ=1994|المجلد=22|العدد=2|صفحات=101–19|pmid=14502840|doi=10.1080/01635589409514336}}</ref><ref>{{استشهاد بدورية محكمة|pmid=22783992|سنة=2012|مؤلف1=Jägerstad|الأول1=M|عنوان=Folic acid fortification prevents neural tube defects and may also reduce cancer risks|صحيفة=Acta Paediatrica|المجلد=101|العدد=10|صفحات=1007–12|doi=10.1111/j.1651-2227.2012.02781.x}}</ref><ref>{{استشهاد ويب|مسار=https://www.cancer.org/healthy/eat-healthy-get-active/acs-guidelines-nutrition-physical-activity-cancer-prevention/common-questions.html|عنوان=Common questions about diet and cancer: Folate and folic acid|ناشر=American Cancer Society|تاريخ=2017|وصلة مكسورة=no|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170213092732/https://www.cancer.org/healthy/eat-healthy-get-active/acs-guidelines-nutrition-physical-activity-cancer-prevention/common-questions.html|تاريخ أرشيف=13 February 2017|df=dmy-all}}</ref><ref name="cebp.aacrjournals">{{استشهاد بدورية محكمة|pmid=14652294|سنة=2003|مؤلف1=Weinstein|الأول1=S. J.|عنوان=Null association between prostate cancer and serum folate, vitamin B(6), vitamin B(12), and homocysteine|صحيفة=Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention|المجلد=12|العدد=11 Pt 1|صفحات=1271–2|الأخير2=Hartman|الأول2=T. J.|الأخير3=Stolzenberg-Solomon|الأول3=R|الأخير4=Pietinen|الأول4=P|الأخير5=Barrett|الأول5=M. J.|last6=Taylor|first6=P. R.|last7=Virtamo|first7=J|last8=Albanes|first8=D|مسار=https://cebp.aacrjournals.org/content/12/11/1271.long|وصلة مكسورة=no|مسار أرشيف=https://web.archive.org/web/20170222201134/http://cebp.aacrjournals.org/content/12/11/1271.long|تاريخ أرشيف=22 February 2017|df=dmy-all}}</ref>

=== الاكتئاب ===
نقص حمض الفوليك عن المعدل المطلوب في الجسم يؤدي إلى اكتئاب نفسي شديد.{{بحاجة لمصدر|تاريخ=أبريل 2019}}

=== الذاكرة ===
أظهرت دراسة طبية حديثة أن حمض الفوليك يحسن من عمل الذاكرة.
وكشفت التجربة التي قام بها علماء هولنديون أن تناول 800 ميكروجرام من حمض الفوليك يومياً ولمدة ثلاث سنوات يحسن من أداء الذاكرة ومن تجديد نشاطها في حين يؤثر نقص الحمض على منطقة [[قرن آمون]] في الدماغ المسؤولة عن التعامل مع الذكريات.

=== السمنة ===
أثبتت دراسة بحثية أن حمض الفوليك يثبط نشاط [[إنزيم]] [[ليباز بنكرياسية|الليباز البنكرياسي]] والليباز الميكروبي، مما يجعله مكمل غذائي محتمل لمكافحة ال[[سمنة]] و[[داء المبيضات]]. يعتبر تثبيط إنزيمات الليباز استراتيجية علاجية للسمنة وذلك لتقليل تفكيك [[دهن|الدهون]] الغذائية في [[جهاز هضمي|الجهاز الهضمي]] وبالتالي تقليل نسبة امتصاصها.<ref>{{استشهاد بدورية محكمة|عنوان=The Inhibitory Effect of Some Drugs on Candida rugosa Lipase and Human Pancreatic Lipase: In vitro and In silico Studies|مسار= https://www.eurekaselect.com/160532/article|صحيفة=Endocrine, Metabolic & Immune Disorders - Drug Targets|تاريخ=2018-10-05|صفحات=602–609|المجلد=18|العدد=6|DOI=10.2174/1871530318666180319093342|لغة=en|الأول=Talia|الأخير=Serseg|الأول2=Khedidja|الأخير2=Benarous|مسار أرشيف= https://web.archive.org/web/20200402170914/http://www.eurekaselect.com/160532/article|تاريخ أرشيف=2020-04-02}}</ref>

== النموذج الكيميائي له ==
الأشكال التالية هي نماذج توضج تركيب حمض الفوليك والشكل الفراغي لذراته.
<gallery>
Folat.svg|رسمة للتكوين الكيميائي للفوليك.
Folic-acid-3D-balls.png|[[نموذج الكرة والعصا]] لحمض الفوليك.
Folic-acid-3D-spacefill.png|[[نموذج ملء الفراغ]] لحمض الفوليك.
</gallery>

== مراجع ==
{{مراجع}}

== وصلات خارجية ==
* [http://www.cdc.gov/ncbddd/folicacid/ US Public Health Service information page on folic acid]
* [http://www.biomedcentral.com/1471-2393/4/20 No vitamin B<sub>12</sub> problems in Canada after folic acid fortification]
* [https://web.archive.org/web/20080511204816/http://www.newscientist.com/article.ns?id=dn9314&feedId=online-news_rss20 Folic acid may help prevent throat cancer]
* [http://www.bipolar-lives.com/benefits-of-folic-acid.html Folic acid may help treat bipolar disorder]
* [https://web.archive.org/web/20161115094630/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/folate1.html Folate biosynthesis (early stages)]
* [https://web.archive.org/web/20170806041915/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/misc/folate2.html Folate biosynthesis (later stages)]

{{فيتامينات}}
{{معرفات مركب كيميائي}}
{{مكملات غذائية}}
{{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة|طب}}

{{تصنيف كومنز|Folic acid}}
{{ضبط استنادي}}

[[تصنيف:أحماض ثنائية الكربوكسيل|فوليك]]
[[تصنيف:أدوية أساسية حسب منظمة الصحة العالمية]]
[[تصنيف:فولات]]
[[تصنيف:فيتامينات ب]]